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Science:未來有可能人工合成類固醇藥物

2013-01-04 14:20 閱讀:2457 來源:生物通 責(zé)任編輯:秩名
[導(dǎo)讀] Sc**ps研究院TSRI的科學(xué)家們完成了一項(xiàng)壯舉,他們發(fā)明了一種可拓展方法來制造復(fù)雜的天然化合物“多羥基化類固醇”。這種類固醇可用于治療心力衰竭等疾病,但大量人工合成該化合物一直難以實(shí)現(xiàn)。

    Sc**ps研究院TSRI的科學(xué)家們完成了一項(xiàng)壯舉,他們發(fā)明了一種可拓展方法來制造復(fù)雜的天然化合物“多羥基化類固醇”。這種類固醇可用于治療心力衰竭等疾病,但大量人工合成該化合物一直難以實(shí)現(xiàn)。

    Ouabagenin是ouabain的類似物,這類化合物曾被索馬里部落用作箭上的毒藥,后來又被開發(fā)為治療充血性心力衰竭的藥物。研究人員在1月4日的Science雜志上發(fā)表文章,展示了他們合成ouabagenin的過程,指出了一條構(gòu)造和修飾化合物的可拓展途徑,有助于人們大量合成原本只能通過植物或動(dòng)物獲取的天然物質(zhì)。

    “在此之前,這類化合物的合成路徑步驟太多,很難實(shí)現(xiàn)擴(kuò)大規(guī)模,”TSRI的Skaggs化學(xué)生物學(xué)研究所教授Phil S. Baran說,“而現(xiàn)在,我們開發(fā)出了一個(gè)全新策略。”

    Baran實(shí)驗(yàn)室長(zhǎng)期致力于人工合成復(fù)雜的天然產(chǎn)物,他們與丹麥制藥公司LEO Pharma合作,希望能夠有效合成有生物活性的復(fù)雜類固醇。“我們決定從家族中最復(fù)雜的成員ouabagenin入手,這可能是已知地球上最多羥基化的類固醇,”

    多羥基化類固醇的分子氧化水平很高,使其用簡(jiǎn)單方法很難進(jìn)行合成和修飾。2009年Baran實(shí)驗(yàn)室曾在Nature上發(fā)表過一個(gè)合成天然萜類化合物terpenes的研究。其中的“oxidase phase”直接往碳?xì)滏I上編入功能基團(tuán)(如羥基),從而得到高度氧化的terpene分子。類固醇也屬于terpene家族,因此科學(xué)家們將構(gòu)建terpene的方法應(yīng)用到類固醇o(jì)uabagenin的合成中。

    傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)合成法是往一個(gè)接一個(gè)的碳原子上傳遞功能基團(tuán),步驟相當(dāng)繁瑣,2008年就曾有另一個(gè)研究組用了41步來合成ouabagenin。而現(xiàn)在研究人員通過一系列反應(yīng),可以很快將廉價(jià)的普通類固醇醋酸可的松轉(zhuǎn)化為ouabagenin。這一過程通過redox relay和oxidative stereochemical relay兩大策略,能夠有效將功能基團(tuán)傳送到目的地,快速使初始材料修飾為最終目標(biāo)。“從醋酸可的松到ouabagenin只需21步,” Renata說。

    這一研究不僅成功合成了如此困難的化合物,還為人們提供了修飾羥基化類固醇的通用途徑。“用我們的策略,可以對(duì)分子任何部分進(jìn)行更小的改變,” Baran說。這將幫助制藥者們對(duì)天然物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾,以獲得更安全高效的治療藥物。


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